можно же просто ехать на одном, а второй вел катить рядом держа за вынос. я так пробовал вполне удобно.

как осуществить перегонку пустого второго велосипеда
до места встречи, чтобы отдуши накататься, и после снова перегнать его обратно ?

Ну, как я уже понял, переднее колесо нужно поднимать над землёй в обязательном порядке .
Нужно соорудить в задней части велосипеда некую длинную подставку, на которой можно
закрепить переднее колесо ведомого велосипеда. Но тогда такая подставка должна быть
очень длинная и встаёт вопрос: как закрепить её надёжно, чтобы её не раздолбало, не погнуло?
И можно было съехать с ней на бездорожье, на тропинки...
Как не трудно догадаться, - перегонка по Москве, соответственно все должно быть БЕЗОПАСНО!

Удивишься: приехать на машине.

Как бы я сделал: у ведомого вела снимается колесо, и он ставится вилкой на багажник ведущего в специальное крепление(передняя втулка, например. Втулку закрепить на багажнике, так, чтобы корпус прочно крепился , а ось втулки вращалась) и зажимается эксцентриком.

Лучше, наверное использовать не багажник, а специальный кронштейн, его можно сварить так, что он жестче и надежнее получится.

сварить кронштейн из толстой проволоки.

Интересно всё это... Правда вариант с приколхаживанием
переднего колеса сбоку от багажника мне не понравился, -
будет выглядить очень по-уродски Хотелось именно
перегонять целый велосипед, чтобы он шёл за мной шлейфом,
как в велопоезде Алексея Ганшина Вот это было бы
красиво! Ну а если замахнуться ещё дальше и сделать
двухсекционный тандем, то это вообще отпад
К сожалению, все багажники обладают хорошей
жёсткостью лишь в вертикальной плоскости.

в
поворотное крепление должно быть как можно ниже, скажем, где-то за задним колесом ниже его оси, я думаю